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quarta-feira, 23 de janeiro de 2019

Síntese do ácido acetilsalicílico.


Síntese do ácido acetilsalicílico.
O seu nome foi obtido da seguinte maneira: A vem de acetil; Spirse refere a Spiraea ulmaria (planta que fornece o ácido salicílico); e o in era um sufixo utilizado na época, formando o nome Aspirin, que depois foi aportuguesado para Aspirina. Em alguns países, Aspirina é ainda nome comercial registrado, propriedade dos laboratórios farmacêuticos da Bayer para o composto ácido acetilsalicílico. É o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo. Em1999 a Aspirina completou 100 anos. Persistem dúvidas se foi Felix Hoffmann (como afirma a Bayer) ou Arthur Eichengrun (de acordo com vários peritos) que inventou o método que criou o ácido acetilsalicílico.  A Bayer perdeu a marca registada Aspirina em muitos países após a Primeira Guerra Mundial, como reparação de guerra aos países aliados. John Vane, do Royal College of Surgeons, demonstrou pela primeira vez o mecanismo de ação do ácido acetilsalicílico, em Londres, 1971. Ele viria a receber o Prêmio Nobel da Medicina e Fisiologia pela sua descoberta em 1982. Síntese do ácido acetilsalicílico: O processo de síntese consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. Técnicas como filtração a vácuo e recristalização podem ser empregadas. No procedimento em escala laboratorial, percola-se, num erlenmeyer de 125 mL, 2,5 g de ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agita-se e aquece-se a mistura em banho-maria durante 10 minutos. Resfria-se e adiciona-se 10 a 15 mL de água destilada gelada para decompor o excesso de anidrido acético. Resfria-se até que a cristalização esteja completa. Filtra-se em funil de Büchner lavando com pequena quantidade de água destilada gelada. Purifica-se o ácido acetilsalicílico por recristalização. Dissolve-se o produto em 10 mL deetanol num béquer de 100 mL e aquece-se em banho-maria. Adiciona-se 25 mL de água aquecida. Se houver precipitação, dissolve-se por aquecimento sob refluxo, banho-maria. Cobre-se o recipiente e deixa-se em repouso para resfriar. Separam-se os cristais obtidos por filtração. Secam-se e pesam-se o cristais. Depois determina-se o ponto de fusão do ácido acetilsalicílico e compara-se ao valor tabelado.

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