Síntese do ácido
acetilsalicílico.
O seu nome foi obtido da
seguinte maneira: A vem de acetil; Spirse refere
a Spiraea ulmaria (planta que fornece o ácido salicílico); e
o in era um sufixo utilizado na época, formando o nome Aspirin,
que depois foi aportuguesado para Aspirina. Em alguns países,
Aspirina é ainda nome comercial registrado, propriedade dos laboratórios
farmacêuticos da Bayer para o composto ácido
acetilsalicílico. É o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo.
Em1999 a Aspirina completou 100 anos. Persistem
dúvidas se foi Felix
Hoffmann (como afirma a Bayer) ou Arthur Eichengrun (de acordo com vários
peritos) que inventou o método que criou o ácido acetilsalicílico. A Bayer perdeu a marca registada Aspirina em
muitos países após a Primeira Guerra Mundial, como reparação de guerra aos
países aliados. John Vane, do Royal College of
Surgeons, demonstrou pela primeira vez o mecanismo de ação do ácido
acetilsalicílico, em Londres, 1971. Ele viria a receber o Prêmio Nobel da Medicina e Fisiologia
pela sua descoberta em 1982. Síntese do ácido acetilsalicílico: O processo de
síntese consiste em tratar o ácido
salicílico com anidrido
acético, em presença de um pouco de ácido
sulfúrico, que atua como catalisador. Técnicas como filtração a vácuo e
recristalização podem ser empregadas. No procedimento em escala laboratorial,
percola-se, num erlenmeyer de 125 mL, 2,5 g de
ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e algumas gotas de ácido sulfúrico
concentrado. Agita-se e aquece-se a mistura em banho-maria durante 10 minutos. Resfria-se e
adiciona-se 10 a 15 mL de água destilada gelada para decompor o
excesso de anidrido acético. Resfria-se até que a cristalização esteja
completa. Filtra-se em funil
de Büchner lavando com pequena quantidade de água destilada gelada.
Purifica-se o ácido acetilsalicílico por recristalização. Dissolve-se o produto em 10
mL deetanol num béquer de 100 mL e aquece-se em banho-maria.
Adiciona-se 25 mL de água aquecida. Se houver precipitação, dissolve-se por
aquecimento sob refluxo, banho-maria. Cobre-se o recipiente e deixa-se em
repouso para resfriar. Separam-se os cristais obtidos por filtração. Secam-se e
pesam-se o cristais. Depois determina-se o ponto de fusão do ácido
acetilsalicílico e compara-se ao valor tabelado.
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